Группа была образована в 1997 году в городе Осака бывшими участниками группы La:Sadie’s, которая распалась в начале того же года из-за того, что, сославшись на расхождение во взглядах, из группы ушёл бас-гитарист Кисаки.

После появления в группе нового бас-гитариста Тошии (Toshiya), группа меняет название на Dir en grey. Название никакой смысловой нагрузки не несёт, музыкантам просто понравилось словосочетание. Незамедлительно записав несколько демо-треков, группа отправляется в турне, пока что локальные. С тех самых пор Dir en grey всё своё время проводят либо на сцене, либо в студии. 25 июля группа выпускает свой первый мини-альбом MISSA, состоящий из шести песен. Стилистически группа похожа на La:sadie’s, визуально группа проповедовала стиль visual kei. В это время ребят замечает легендарный японский музыкант Хаяси Ёшики (Hayashi Yoshiki - драммер и пианист в коллективе X Japan). Он предлагает им записать в его лос-анджелесской студии полноценный диск и группа незамедлительно соглашается. Результатом является выход диска GAUZE, в который вошло большинство выпущенных к этому времени синглов. В конце 1999 года группа даёт аншлаговый концерт в Osaka-Jo Hall на 10 000 человек, который позднее выходит на DVD.

2000 год ознаменовался выходом DVD-сборника GAUZE -62045-, представляющим собой полную видеоверсию первого альбома; DVD с записью концерта в Osaka-Jo Hall; а в сентябре и выходом альбома MACABRE. Звучание группы резко меняется от мелодичной музыки к более тяжёлой, что и принесло Dir en grey большую популярность в Японии. Позже, к 2001 году меняется и сам стиль группы: visual kei почти полностью исчезает и появляется новый имидж — более европейский, что, с одной стороны, добавило количества фанатов группы в Европе и Америке, но и немного поубавило в Японии. Примерно в это же время группа впервые вынуждена прервать турне в связи с разрывом барабанной перепонки Кё. Восстановившись за четыре месяца, Кё вернулся в коллектив и группа продолжила турне. В этом же году выпускается альбом ремиксов Kai -KAI-.

Вслед за этим группа выпускает свой, пожалуй, наиболее противоречивый альбом Kisou, содержащий настолько непохожий на раннее творчество материал, что многие старые фанаты были глубоко разочарованы и даже пытались угрожать группе, требуя распада коллектива. Тем не менее это не помешало Kisou стать наиболее успешным в плане позиций в чартах альбомом Dir en grey (третье место в японском чарте Oricon). Летом 2002 года выходит второй мини-альбом Six Ugly, содержащий шесть тяжелейших, бескомпромиссных вещей, среди которых и перезаписанная с новой лирикой песня Byou[]Shin. Ранее в этом же году увидел свет второй DVD-сборник клипов Kimon.

За Kisou последовал ещё более грозный и угрюмый диск VULGAR, несущий на себе один из наиболее значимых треков за всю историю коллектива — OBSCURE. Клип на эту вещь заставил содрогнуться всю Японию, а позднее и фанатов тяжёлого металла далеко за её пределами. Выпущенный в составе сборника клипов AVERAGE PSYCHO, этот клип произвёл сенсацию в мире тяжёлого рока Японии. Видеоряд, содержащий самые разнообразные, но одинаково неприятные кадры вроде голов младенцев, рек крови, трупов и прочее, производит сильное впечатление. Группа определённо имела успех. А во внешнем виде музыкантов становилось все меньше элементов visual kei. В этом же году, за пару месяцев до выхода альбома VULGAR, Dir en grey совершили беспрецедентную акцию: арендовав зал AKASAKA BLITZ почти на неделю, ребята дали в нём пять концертов, в каждый из дней играя, в основном, материал одного из четырёх своих альбомов (первый день был своего рода «ознакомительным»). Позднее все это богатство в сильно урезанном, к сожалению, виде было выпущено для официального фан-клуба группы [a knot] на DVD-боксе из пяти дисков под названием BLITZ 5DAYS.

Выпустив в 2005 году альбом Withering To Death и окончательно отойдя от visual kei, группа отправляется с его материалом покорять американский и европейский рынки. Поначалу встреченные довольно холодно, ребята довольно быстро завоёвывают внимание своим сумасшедшим поведением на сцене и в 2006 году на них обращает внимание Джонатан Дэвис, лидер убергруппы Korn. Последний приглашает их принять участие в его осеннем турне Family Values. Не забывая о родине, Dir en grey проносятся смерчем по Японии с ураганными выступлениями, на которых Кё постоянно рвет ногтями щеки изнутри, размазывая кровь по лицу, груди и животу. Стоит отметить, что именно это в своё время и впечатлило Джонатана Дэвиса.

В феврале 2007 года группа выпускает тяжелейший альбом THE MARROW OF A BONE, явно ориентированный на американскую публику, и снова отправляется в турне по Европе и Америке. Материал этого диска весьма разочаровал старых фанатов группы, едва смирившихся с мрачностью VULGAR и Withering To Death. Вопреки всем традициям Dir en grey из альбома в альбом становятся все тяжелее. Прежде более мелодичный вокал сменяется дикими воплями, лирика наполняется кучей американского мата — в общем, всем тем, что, по мнению Кё, должно привлечь внимание американской публики. Уже знакомый им по Family Values Tour Чино Морено, вокалист и фронтмен Deftones, приглашает ребят в летнее турне по Америке, состоящее из тридцати дат. Ближе к осени группа возвращается в Японию, чтобы записать новый сингл DOZING GREEN и объездить Азию и Европу с концертами в его поддержку. Также 19 декабря вышел сборник лучших песен за десять лет творчества под названием DECADE, состоящий из двух частей: DECADE 1998—2002 и DECADE 2003—2007. 10 февраля увидел свет очередной DVD для [a knot] под названием In Weal Or Woe. Его основу составляет нарезка из концертных выступлений в поддержку THE MARROW OF A BONE и DOZING GREEN, а также кадры с выступлений коллектива в Европе и США.

В конце мая коллектив завершил суперуспешное домашнее турне TOUR08 DEATH OVER BLINDNESS, в ходе которого ребята опробовали на публике две новых композиции. По-прежнему Dir en grey отказываются отдыхать и в данный момент находятся в студии, продолжая запись нового альбома, официальный релиз которого состоится 12 ноября 2008 года.

Альбом получил достаточно мистическое название UROBOROS. Первые сессии были проведены ещё в марте. До конца лета группа записала весь оставшийся материал, поскольку на осень уже объявлены даты нового домашнего турне TOUR08 THE ROSE TRIMS AGAIN. Первый концерт пройдёт 10 сентября, на этот же день запланирован выход очередного сингла под названием GLASS SKIN. В пресс-релизе Каору сообщил, что альбом будет ещё более тяжёлым и мрачным. Группа хотела бы попробовать новые инструменты на этом диске, лирика которого будет наполнена восточными и религиозными настроениями. Достоверно известно, что диск выйдет в трёх версиях:

Original Version:

* 1CD - основной альбом: 13 треков.

Initial Limited Edition:

* 1CD - основной альбом: 13 треков.
* 2CD - unplugged записи, а также треки, выходившие на международных релизах.

Deluxe Limited Edition:

* 1CD - основной альбом: 13 треков.
* 2CD - unplugged записи, а также треки, выходившие на международных релизах.
* 1DVD - making of UROBOROS.
* 2LP - две виниловые пластинки. Содержание пока неизвестно.
* артворк размера виниловых пластинок.
* бонус-стикер.

Распространением диска заняты все те же лэйблы: FIREWALL DIV в Японии и Gan-Shin в Европе. Данных об американском релизе альбома пока нет. Сайт cdjapan.co.jp, флагман по продажам японской музыки, написал отзыв об альбоме UROBOROS: "Новый альбом Dir en grey UROBOROS получил своё название от мистического символа - змеи, кусающей свой собственный хвост. Не это ли самый подходящий образ для коллектива, который частенько, образно говоря, поглощает самое себя, чтобы создавать что-то более мощное, совершенное? Как и легендарное существо, новый альбом по сути является возвращением в эру, предшествующую Withering To Death. Этот лонгплей позиционируется как наиболее необычный, не похожий ни на что, задумчивый и креативный релиз команды. Вокал без каких-либо намеков на скриминг играет наибольшую роль в композициях альбома, при этом как бы соревнуясь с новыми инструментами вроде мандолин. В плане лирики UROBOROS захватывает тематику вины и реинкарнации".

9 сентября полностью обновился официальный сайт коллектива. Он получил новый дизайн приятного белого цвета с красной "шапкой". Вместе с новым дизайном сайт сильно прибавил в весе в плане новостей. Счастливые обладатели лимитированного издания сингла GLASS SKIN получают возможность приобрести два билета на человека на особую UROBOROS Listening Session, которая пройдет 18 октября - в промежутке между двумя небольшими турами. Также эти счастливчики получают возможность выиграть один из 300 небольших призов, в том числе пять копий альбома, подписанных музыкантами.